Джон Кеннеди-младший, чей образ неразрывно связан с наследием семьи, встретил Кэролин Бессетт в начале 1990-х. Их знакомство устроила общая знакомая. Кэролин, в то время работавшая в сфере PR для бренда Calvin Klein, выделялась не только внешностью, но и острым умом и самостоятельностью. Эти качества, как позже отмечали друзья, и привлекли Джона, привыкшего к всеобщему вниманию.
Их роман развивался не на страницах таблоидов, а вдали от назойливых объективов. Пара предпочитала уединённые прогулки по Нью-Йорку или отдых на лоне природы. Отношения прошли проверку временем и давлением со стороны прессы, которая постоянно сравнивала Кэролин с другими женщинами из окружения Джона. В 1996 году они тайно обручились, а церемония бракосочетания состоялась на отдалённом острове Камберленд у берегов Джорджии. Этот небольшой, приватный праздник стал полной противоположностью громким светским событиям.
Их брак, продлившийся чуть более трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, целеустремлённых людей, пытавшихся построить общую жизнь вне тени знаменитой фамилии. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых печальных и запоминающихся глав в современной американской хронике.